Gangsta’s Paradise es una reestructuración de la canción de 1976 de Stevie Wonder “Pastime Paradise”. No fue idea de Coolio usar la canción de Wonder; un cantante llamado Larry Sanders, que se conoce con el nombre artístico de L.V. (Large Variety) – comenzó a trabajar en ella y envió un demo a Coolio, quien estaba buscando una canción para la película de 1995 Dangerous Minds.
Protagonizada por Michelle Pfeiffer, la película trata sobre una escuela con problemas y los desafíos que enfrentan los estudiantes y el maestro idealista interpretado por Pfeiffer. Coolio escribió la letra para expresar los sentimientos de desesperación y abandono que sentían los niños de la escuela, poniéndolo en la pista que creó Sanders. Junto con el productor de la canción, David Rasheed, Coolio y Sanders crearon la canción.
Stevie Wonder, rechazó la primera versión de “Gangsta’s Paradise” porque contenía palabras vulgares. Después de que Coolio reescribió la letra, Wonder dio su aprobación.
La primera línea de la canción proviene de la Biblia, Salmo 23: 4: “Aunque ande en el valle de sombra de muerte, no temeré mal alguno, porque tú estarás conmigo”.
Mientras el rey David alaba la protección de Dios como un pastor para su rebaño, Coolio se da cuenta de que camina solo en su valle, un volátil “paraíso de gangsters”.
Coolio al haber crecido en Compton, California, ciertamente podría relacionarse con el estilo de vida de pandilleros (al igual que el coguionista de la canción, Larry Sanders, que sobrevivió a un tiroteo), pero dice que la canción no trata acerca de él, sino de los niños retratados en Mentes peligrosas que sienten que no tienen el control de sus vidas.
El tema ganó el Grammy en 1995 a la Mejor Interpretación Solista de Rap.
Esta fue la primera canción de rap en alcanzar el número 1 en el Reino Unido. También fue el sencillo de rap más vendido en el Reino Unido hasta que “I’ll Be Missing You” de Puff Daddy lo desplazó dos años después.
Catorce años después de que esta canción apareciera por primera vez en las listas de éxitos del Reino Unido, regresó al Top 40 británico como resultado de la participación de Coolio en la serie de 2009 de “Celebrity Big Brother”.
Un día como hoy 9 de septiembre de 1.995, la canción se convertía en la mas popular de las listas de Billboard en Norteamérica, donde permaneció tres semanas. Además seria certificada tres veces platino por ventas de mas tres millones de unidades.