De novio con Helen, el George Michael de 16 años no pudo resistir la tentación de salir también con otras dos chicas, Jane y Alexis; el sentimiento de culpa lo acompañó por años, hasta que logró plasmarlo en la letra de este clásico de los años 80.
La canción surgió en 1981 cuando Michael se desempeñaba como DJ en el restaurante Bel Air, muy cerca de Bushey, en el condado británico de Hertfordshire. Como ya le había sucedido en otras oportunidades, las ideas musicales solían aparecer a bordo de algún medio de transporte tanto a la ida como volviendo de su trabajo. Y en el caso de “Careless Whisper”, el concepto de la línea de saxo inicial surgió en el preciso momento en que estaba abonando el pasaje de autobús de regreso a su casa. Originalmente, ese fragmento poseía letra pero luego el músico decidió descartarla y dejarlo sólo de modo instrumental con el objeto de mejorar la calidad de la composición. La tarea le llevó unos tres meses en total y se completó con Andrew Ridgeley, su compañero en Wham, aportando la secuencia de acordes de guitarra.
En cuanto a la parte lírica, “Careless Whisper” está inspirada en una experiencia personal del propio George Michael. A la edad de doce años, el creador de “Faith” acompañó a una de sus hermanas a una pista de patinaje sobre hielo situada en Londres. Allí conoció a una chica llamada Jane con la que había quedado absolutamente fascinado pero a la que jamás le dirigió la palabra, dada su timidez y su baja autoestima. “Yo era un chico gordo, con lentes y estaba muy enamorado de ella, aunque no tenía ninguna posibilidad”, contó tiempo después en Bare, su autobiografía.
Ya con 16 años, un aspecto diferente y en pareja con una joven de nombre Helen, Michael volvió a cruzarse con Jane quien, en un principio, no lo reconoció. Aunque luego de verlo en un concierto escolar como parte del grupo The Executive comenzaron a frecuentarse mientras él continuaba saliendo con Helen. George parecía tocar el cielo con las manos: de ser un perdedor total se había convertido en alguien que jugaba a dos puntas, situación que disgustó mucho a sus hermanas ya que sentían un cariño especial por Helen, quien nunca se enteró de lo sucedido. No conforme con ello, Michael redobló la apuesta y, sin terminar con Jane, inició una nueva relación con una chica llamada Alexis. Pero esta vez las cosas se complicaron: Jane se enteró de la existencia de Alexis y lo abandonó. Su sentimiento de culpa fue tal y perduró durante tanto tiempo que finalmente dio pie a la letra de la canción.